Ušers parakstīja ierakstu līgumu ar LA Reidi 14 gadu vecumā. Tomēr viņam nebija savu pirmo lielāko hitu, līdz viņa otrais albums My Way tika izdots 1997. gadā, kad viņam bija 19. Kopš tā laika viņš ir bijis viens no veiksmīgākais no visiem vīriešu ierakstu māksliniekiem, kurš regulāri sasniedz gan pop, gan R&B topus. Šīs ir viņa 10 atmiņā paliekošākās dziesmas.
"You Make Me Wanna …" tika izlaists kā galvenais singls no Usher otrā albuma My Way. Tas kļuva par viņa izrāvienu popmūzikas hitu. Usheram bija tikai 18 gadu laikā, kad tas tika atbrīvots. Uptempo R&B celiņš kāpa 2. vietā Billboard Hot 100. Akustiskās ģitāras izmantošana piešķir “You Make Me Wanna …” siltu, organisku skanējumu. Dziesma saņēma Grammy balvas nomināciju par labāko R&B vīriešu vokālu. "You Make Me Wanna …" devās uz R&B diagrammas 1. numuru un šajā diagrammā pavadīja vairāk nekā 70 nedēļas - vienu no visu laiku visilgāk strādājošajiem R&B singliem.
Mūzikas video dziesmai "You Make Me Wanna" režisore ir Bille Woodruff, un tajā ir pieci Usher kloni, kas uzstājas kopā.
"U Remind Me" noveda pie Ushera albuma 8701, pakāpjoties uz pirmo vietu pop un R&B topos. "U Remind Me" nopelnīja Ušeram savu pirmo Grammy balvu, iegūstot labāko vīriešu R&B vokālu. R&B produkcijas leģendas Džimijs Džemms un Terijs Lūiss dziesmu kopražo.
Pavadošās mūzikas video filmai "U Remind Me" režisors bija Deivs Meijers, kurš daudzu citu starpā bija pazīstams ar savu darbu Keitija Perija "Uguņošanā" un Missijas Elliotas "Work It". Tajā ir Rozonda "Chilli" Thomas no TLC, kā arī dziedātāju Mijas un Brendija līdzīgi skati.
"U Got It Bad" bija otrais singls un otrais lielākais hīts no Ushera albuma 8701. Tas ir lēns R&B ievārījums, un tajā ir daži no Ushera visvairāk pakļautajiem un skaistākajiem vokāliem. Tiek ziņots, ka Neptunes producētā dziesma "Es nezinu" bija otrais singls no 8701. gada, un pats Ušers nolēma izdot "U Got It Bad", apgalvojot, ka tā labāk demonstrēja savu unikālo skanējumu. "U Got It Bad" pavadīja sešas nedēļas ar pirmo numuru Billboard Hot 100. 1. vietā. Tas sasniedza 5. vietu Lielbritānijas popmūzikas topā.
Pēc līdzautora un līdzproducenta Jermaine Dupri vārdiem, filmas “U Got It Bad” dziesmu teksti bija balstīti uz patiesu stāstu. Kamēr viņš mēģināja strādāt ar Usheru studijā, Usheru nepārtraukti izklaidēja meitene, kuru viņš atveda sev līdzi. Pēc tam, kad viņi strīdējās, meitene aizgāja. Neilgi pēc tam viņi sāka runāt pa tālruni, pamudinot Jermaine Dupri pateikt: "Jums tas tagad ir pilnīgi slikti."
Mūzikas video filmai “U Got It Bad” režisējis mazais X. TLC Chilli no TLC klipā spēlē Ušera draudzeni. Tas nopelnīja divas nominācijas MTV Video Music Awards balvā par labāko vīriešu video un labāko R&B video.
"Burn" bija dziesma, kas skan "Yeah!" aizstāts kā pirmā dziesma no Confessions. Tā ir visievilcīgākā no Ušera lēnām degošajām mīlas dziesmām. Tās centrā "Burn" ir uzgriežņu dalīšanas dziesma. Daudzi fani to uzskatīja par atsauci uz Ushera paša reālās dzīves romantiskajām nepatikšanām. Tajā laikā tika ierakstīts, ka Ushera attiecības ar TLC's Chilli bija uz klintīm. Ar vārdu "Burn" tika aizstāts "Yeah!" kā populārākā dziesma ASV. Tā saņēma “Grammy” balvas nominācijās par gada labāko R&B vīriešu vokālu un R&B dziesmu. "Burn" astoņas nedēļas pavadīja 1. vietā ASV un arī 1. vietā Lielbritānijā.
Mūzikas video filmai "Burn" režisējis Džeiks Nava, biežs līdzstrādnieks ar Bejonsiju. Tas tika nošauts Holivudas namā, kas agrāk piederēja popmūzikas ikonai Frenkam Sinatram. Dedzināšanas un uguns jēdziens tiek izmantots visā video.
Ushera "Jā!" bija pēdējā brīža izvēle kā galvenais singls viņa albumam Confessions, un tā bija patiesi iedvesmota izvēle. "Burn" sākotnēji tika plānots kā pirmais singls no Confessions, bet kad "Yeah!" tika pabeigts, tas tika atzīts par "notikuma" ierakstu. Vienkārši salikti kopā ar drūmiem sitieniem un minimālistisku melodiju, dziesma iemūžināja popmūzikas fanu iztēli visā pasaulē. Tā ieguva “Grammy” balvu par labāko repa / dziedātāju sadarbību un nopelnīja nomināciju Gada ieraksts. "Jā!" 12 nedēļas pavadīja 1. vietā ASV, pārdeva vairāk nekā miljonu fizisko kopiju un vēlāk vairāk nekā trīs miljonus digitālo kopiju. Tas sasniedza 1. vietu lielākajā daļā lielāko popmūzikas tirgu visā pasaulē.
Labvēlīgais "Caught Up" bija piektais top 10 singls no Usher albuma Confessions. Tas ir pazīstams kā viens no albuma labākajiem ballīšu ierakstiem. "Caught Up" saņēma spēcīgu kritisku atzinību un iekļuva top 10 populārāko dziesmu topos gan ASV, gan Lielbritānijā. Tas arī uzkāpa uz otro numuru galvenajā pop radio. Ierakstu sastādīšanā galvenais bija dziesmu tekstu un producēšanas duets Dre & Vidal, pazīstams arī kā Andre Harris un Vidal Davis. Viņi ir pazīstami arī ar citiem darbiem kopā ar Mariju J. Blige, Mario un Džilu Skotu.
"Love In This Club" parādījās kā Ušera pirmais singls no albuma Here I Stand. Polow da Don to ražoja. Producents ziņoja, ka, strādājot pie dziesmas, viņu ietekmē nedēļas nogales uzturēšanās Lasvegasā. Pukstu struktūru stipri ietekmē Eurodance mūzika. "Love In This Club" trīs nedēļas pavadīja pirmajā vietā Billboard Hot 100. Tas arī pieauga pie labāko singlu topā Apvienotajā Karalistē. Ušers tiešraidē uzstājās ar “Love In This Club”, lai atvērtu 2008. gada BET balvas.
Brāļi Štrausi režisēja mūzikas videoklipu filmai "Love In This Club". Dziedātāja Kerija Hilsone klipā spēlē Ushera mīlestības interesi. Tajā ietilpst arī Kanija Vesta, Didija, Nelijas un citu Kameras uzstāšanās. Mūzikas video nopelnīja MTV Video Music Awards balvu par labāko vīriešu video.
Filma "DJ Got Us Fallin 'In Love" atklāja, ka Ušers spēcīgi ievirzījās Eurodance teritorijā. Dziesmu rakstīšanu un producēšanu veic popmūzikas meistars Makss Martins un viņa komanda. Dziesma sākotnēji tika piedāvāta Rihannai, taču viņa to noraidīja. Rekords Pitbull ir redzams ierakstā. "DJ Got Us Falling In Love" kļuva par Ushera 16. populārāko popmūzikas hitu. Tas pārdeva vairāk nekā trīs miljonus digitālo kopiju un kļuva par populārāko popmūzikas top 10 visā pasaulē, tostarp Lielbritānijā. Ušers uzstājās "DJ Got Us Fallin 'In Love" kopā ar "OMG" 2010. gada MTV video mūzikas balvās. Viņa deju rutīnas saņēma lielu uzslavu un nopelnīja salīdzinājumus ar Maiklu Džeksonu.
"DJ Got Us Fallin 'In Love" tika izlaists kā pirmais singls no EP Versus, kas tika uzskatīts par albuma Raymond v. Raymond pagarinājumu. Papildus popmūzikas panākumiem "DJ Got Us Fallin 'In Love" iekļuva labāko 20 skaitā deju topā un pieaugušo popradijā, ieņemot labāko desmitnieku latīņu dziesmu topā.
"OMG" iepazīstināja ar Ušera sesto studijas albumu Raymond Vs. Reimonds. To uzrakstīja un izgatavoja Will.i.am no Black Eyed Peas. Daži kritiķi sūdzējās par automātisko melodijas liberālu izmantošanu, taču popmūzikas fanus satrauca dīvaini ritmi un stadiona pūļa skaņas, kas dziesmu atdzīvina. "OMG" devās uz pirmo numuru ASV un Lielbritānijā un pārdeva vairāk nekā četrus miljonus digitālo kopiju. Tas Ušeram deva vismaz vienu popmūzikas hitu no pieciem albumiem pēc kārtas. Ušers pievienojās Black Eyed Peas, lai uzstātos "OMG" 2011. gada Super Bowl puslaika šovā.
Pavadošo mūzikas video režisēja Entonijs Mandlers, kurš pazīstams ar biežo sadarbību ar Rihannu. Režisors sacīja: "Video ir briļļu. Tas uzsver to, ko mēs mīlam par Usheru, kā arī varoni un ikonu, kas viņš ir." Deju smagais video nopelnīja MTV Video Music Awards balvas par labāko deju video, labāko horeogrāfiju un labāko vīriešu video.
Ušers atgriezās pie dziesmas "Scream" dziesmas "DJ Got Us Fallin 'In Love" eurodance skaņas. Viņš atkal strādāja ar Maksu Martinu. Dziesma sāka savu albumu Looking 4 Myself un kļuva par Ushera 18. dziesmu, lai sasniegtu Billboard Hot 100 top 10. "Scream" arī uzkāpa uz deju kluba topa augšdaļu un sasniedza 6. vietu galvenajā pop radio. Ušers "Scream" uzstājās tiešraidē 2012. gada Billboard Music Awards balvā.
Pavadošo mūzikas video vadīja duets, kas pazīstams kā BB GUN. Klipā ir kadri, kas nošauti izrādes “ Broad -Broadway” Fuerza Bruta izrādē, kur Usher pirmo reizi uzstājās “Scream”.
